Umiejętność Skydiving została wprowadzona w grze Sonic Unleashed. Pojawia się tylko w określonych sekcjach. W tych sekcjach Sonic musi manewrować podczas spadku i wylądować na konkretnej platformie. Podczas Skydiving Sonic układa się w pozycji aerodynamicznej. Gracz może przyspieszyć spadek przytrzymując przycisk Boostu/Super Peel Out. Podczas spadku Sonic musi omijać przeszkody i przeciwników, a także uważać aby nie spaść do przepaści.
Wczesna wersja Skydiving pojawiła się w grze Shadow the Hedgehog na poziomie Westopolis. Jednak wtedy możliwe było jedynie nawigowanie na boki, bo Shadow spadał z automatyczną prędkością.